10月16日，中国军队再次对旧关日军发动大规模反攻。同日，井陉增援的日军也已抵达核桃园一线，并在飞机掩护下向第3军34旅猛攻。34旅不敌日军，被击破阵地，全旅退守旧关东南高地。守在旧关东南高地的12师与日军正在对峙，情势危急之下，第38军教导团抵达战场，迅速投入战斗。
战至18日，旧关仍未夺回，中日两军均伤亡惨重，尤其是第38军教导团，占领旧关以西高地后遭到日军多次反扑，全团伤亡大半。
18日拂晓，日军援兵分别向池峰城31师防守的黄石嘴、27师防守的关沟以及1000高地猛攻。战至夜晚时分，孙连仲命令31师夜袭旧关，激战一夜，终因拂晓时日军援兵赶到再次铩羽而归。
中国军队在旧关与日军血战多日，虽然将旧关日军歼灭大半，但始终未能夺回旧关，且参战各部均伤亡惨重。与此同时，娘子关正面的17师再次被日军击退，乏驴岭失守，17师被迫撤到北峪附近。
战至此时，娘子关战役虽然已经打响数日，但是第20师团主力依旧在石家庄休整，进攻娘子关的只有39旅团。39旅团以逐次增兵的办法始终未能突破娘子关防线，这让华北方面军司令部产生不满。由于忻口日军陷入困境，于是第1军遵照司令部指示命令第20师团以全部兵力尽快突破娘子关，占领阳泉。
10月20日，日军第20师团主力大举西进，一路沿着井陉-新关-石门口进攻，一路负责迂回，沿微水镇-侧鱼镇-石门口进攻。
同一天，日军39旅团一部在飞机掩护下向北峪、大小龙窝、地都一带阵地猛攻。负责防守的30师、27师虽然抵抗英勇，但因为双方装备差距太大，两个师伤亡惨重，多处阵地被突破。战至22日，两个师被彻底击退，日军攻占阵地。
此时，中国军队在日军连日来的猛攻之下损失惨重，节节败退。日军已经逐步逼近娘子关隘口，对娘子关形成了包围态势。黄绍竑根据战场局势，命令26路军缩短战线，在绵山至苇泽关一带重新布防，阻击日军。
23日到24日，长生口、旧关日军在飞机掩护下向第3军各部发起进攻。第3军面对日军的凶猛攻势，阵地不断失守，全军伤亡惨重。
在娘子关正面激战的同时，日军负责迂回的79联队主力已到达南、北障城，其先头部队更是进入侧鱼镇东北方高地。
黄绍竑根据此种情况，紧急命令八路军129师进驻七亘村、马山村一带。同时孙连仲也在22日向阎锡山请求援兵，阎锡山遂令刚抵达太原的川军第22集团军第41军增援。
23日，日军79联队先头部队与八路军129师386旅以及第7师一个旅发生战斗。八路军129师两次七亘村伏击，予以日军重创。川军41军122师王铭章部364旅受命在七家峪、马山村一带阻击日军，但由于人生地不熟，立足未稳便遭到日军攻击，损失惨重。随后日军乘胜追击，向第3军所在的固驿镇进攻，遭到第3军顽强抵抗。
10月26日，黄绍竑在得到阎锡山同意后，将26路军主力转移去阻击马山村西进日军，娘子关由冯钦哉部三个团防守。黄绍竑的这一举动导致娘子关兵力急剧减少，面对日军进攻抵抗的非常吃力。日军在发现娘子关兵力大减后，加强了攻势，很快就击破守军，占领了娘子关。
娘子关失守后，晋东门户大开，太原东面屏障尽失。
日军占领娘子关后，第1军为扩大战果，攻取太原，命令第20师团继续西进，进攻阳泉。第20师团兵分两路，一左一右追击败退的中国军队。
面对此种情形，黄绍竑将中国军队重新组织布防，阻击日军。右翼由41军122师和124师守备，124师372旅防守石门口一带，122师占领赵家庄、冶西一带。正面26路军第30师占领1121高地至1018高地一线，27路军第42军占领白道堰至龙庄西方高地。左翼方面，27路军169师占领桐花村、山头村、卧虎村一带，另由17师占领马鞍山、南畔一线。与此同时，阎锡山因为没有兵力增援东线，便电令五台山区八路军115师以及120师开赴阳泉。
10月27日，日军左路纵队击退川军122师372旅，紧接着又击退124师，并抽出一部兵力在飞机支援下占领30师防守的1121高地。右路纵队则是击退赵寿山17师，占领了巨城镇。正面进攻的日军接连击退27路军，迫使其退守甲鱼沟、蔡家峪、张家沟一线。
面对中国军队不断败退，东线战局的日益恶化，远在南京的蒋委员长当即严令前线各部不得退过寿阳以西。
10月29日，日军向平定地区发起进攻，在白家享守备的31师两个连全部牺牲，31师被击退，平定地区失守。随后日军乘胜追击，一举攻陷了阳泉。31日，日军又大举进攻川军防守的辛兴镇，川军不敌，阵地再次被突破。
南京见晋东形势危急，急调第一战区汤恩伯率13军参加晋东作战，攻击日军侧背。汤恩伯接到命令后立即率军出发，经涉县、昔阳、平定前进，对日军发动进攻。
11月1日，孙连仲26路军占领正太路一线高地继续阻击日军，同时命令30师占领寿阳东部高地。川军41军122师、124师则是退到龙泉镇构筑防线。
11月2日，日军大举进攻寿阳。寿阳以东高地的30师遭到日军夹击，寿阳正面以及马首村阵地也遭到日军进攻。激战多时，30师、31师以及第3军一部均被日军击退，寿阳城沦陷。
至此，娘子关战役结束，东线战局彻底崩溃，太原陷入危机之中。
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